LAPORAN REAKSI-REAKSI ALDEHID DAN KETON

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

 

DISUSUN OLEH :

SANAQ ELFIRA PUTRI

(A1C117071)

           

NAMA DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

LAPORAN PERCOBAAN V

I.                   Data Pengamatan

7.1 Uji Cermin Kaca, Tollens

No	Perlakuan	Hasil
1.	Disiapkan tabung reaksi diisi dengan masing-masing pereaksi tollens sebanyak 2 ml	Awalnya pereaksi tollens berwarna bening
2.	Ditambahkan dua tetes formalin pada tabung pertama dan diaduk serta didiamkan10 menit	Setelah 10 menit dikocok tanpa pemanasan langsung terbentuk cermin perak.
3.	Ditambahkan 2 tetes benzaldehid dan diaduk pada tabung kedua	Tidak terbentuk apa-apa.
4.	Ditabung kedua dilakukan pemanasan karena tidak terbentuk endapan untuk mempercepat reaksi	Diperoleh endapan cermin perak setelah lewat 5 menit pemanasan
5.	Ditambahkan 2 tetes aseton dan diaduk serta dipanaskan pada tabung ketiga	Tidak terbentuk endapan
6.	Ditambahkan 2 tetes sikloheksanon dan diaduk serta dipanaskan.	Tidak terbentuk endapan apa-apa

7.2 Uji Benedict

No	Perlakuan	Hasil
		Formaldehid	Benzaldehid	Aseton	Sikloheksana
1.	Dimasukkan 5 ml pereaksi Benedict	Warna biru	Warna biru	Warna biru	Warna biru
2.	Dimasukkan kemasing-masing tabung dengan pelarut uji sebanyak 5 tetes dan dipanaskan selama 10-15 menit	Larutan menjadi warna biru yang lenih pekat dan dibagian bawahnya terbentuk endapan merah bata	Terdapat 3 fasa yaitu bagian atas berwarna biru pekat, tengahnya berwarna bening dan dibagian bawahnya berwarna biru	Warna biru pekat dan tidak terbentuk lapisan ataupun endapan	Tidak terdapat endapan namun terjadi 2 fasa yaitu dibagian atas terdapat minyak dan bawahnya berwarna biru

7.3  Pengujian dengan Fenilhidrazin

No	Perlakuan	Hasil
1.	5 ml fenilhidrazin + 10 ml benzaldehida	Ketika dicampur warnanya menjadi kuning, dimana warna fenilhidrazin sendiri berwarna kuning bensin. Ketika didiamkan menjadi 3 lapisan. Lapisan atas berwarna kuning, tengah putih dan terdapat endapan kuning dibawah
2.	5 ml fenilhidrazin + 10 ml sikloheksanon	Warna fenilhidrazin kuning bensin. Ketika dicampurkan dan digoncang warnanya menjadi kuning pucat dan terbentuk 2 lapisan. Lapisan atas berwarna kuning pucat dan dibawah bening

7.4 Pembuatan Oksim

No	Perlakuan	Hasil
1.	Dilarutkan 1 gr HCl dalam 4 ml air bening dan ditambahkan 4 ml air.	Hasilnya hijau pekat
2.	Dpaaskan 35 ˚C  dan digoncangkan selama 1-2 menit	Hasilnya larutan berwarna hijau lumut keruh dan terbentuk sikloheksanon-oksim
3.	Didinginkan dalam lemari es dan disaring kristal	Ada endapan warna putih
4.	Dicuci endapan dengan 2ml air esdan dikeringkan	Endapan bersih tanpa ada warna hijau dan terdapat endapan berwarna putih dan dihasilkan yang lembek (cruft)

7.5 Reaksi Haloform

No	Perlakuan	Hasil
1.	Dimasukkan 5 tetes aseton dalam 3 ml larutan NaOh 5%	Warna larutan bening
2.	Ditambahkan sekitar 10 ml larutan iodium iodida	Warna larutan menjadi warna betadine
3.	Digoncang larutan	Coklatnya tidak hilang dan terdapat butiran kuning diatas dan dibawah
4.	Dilakukan pengujian dengan 2-propanol	Larutan jadi membentuk 3 lapisan. Lapisan atas berwarna kuning, tengah kuning pucat dan bawah coklat
5.	Dilakukan pengujian dengan 0.5 gr tembakau	Larutan menjadi warna coklat tembakau

7.6  Kondensasai Aldol

a.       Reaksi kondesasi aldol

No	Perlakuan	Hasil
1.	0,5 ml asetaldehid + 4ml larutan NaOH 5%	Larutan tetap bening dan timbul bau seperti balon
2.	Dipanaskan selama 5 menit	Warna berubah menjadi kuning dan timbul bau tengik

b.      Refluks

No	Perlakuan	Hasil
1.	Dimasukan 1 ml  aseton+ 2 ml bezaldehid + 5 ml larutan NaOH 5%	Warna mberubah menjadi kuning
2.	Kemudian dilakukan refluk	Terbentuk uap dan akan menetes menjadi cairan kembali, mulai menetes pada suhu 310C
3.	Larutan tersebut didinginkan dan disaring	Terbentuk endapan lembek atau cruft

II.                Pembahasan

8.1         Uji Cermin Kaca, Tollens

Uji Tollens adalah salah satu uji yang digunakan untuk membedakan mana yang termasuk senyawa aldehid dan mana yang termasuk senyawa keton. Pereaksi Tollens, pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji ini adalah larutan basa dan perak nitrat. Pereaksi Tollens sering disebut sebagai Perak amoniak dan merupakan campuran dan AgNO_3­ dan amoniak berlebihan. Gugus aktif pada pereaksi tollens adalah Ag₂O yang bila tereduksi akan menghasilkan endapan perak. Endapan perak ini akan menempel pada tabung reaksi yang akan menjadi cermin perak. Hasil yang membedakan aldehid dan keton adalah kemampuan kedua senyawa ini apabila dioksidasi. Aldehid mudah sekali dioksidasi dengan menggunakan uji Tollens sedagkan keton tidak. Apabila suatu sampel direaksikan dengan pereaksi Tollens lalu dipanaskan dan muncul endapan cermin perak pada dinding tabung reaksi maka dapat dikatakan bahwa sampel itu merupakan salah satu dari senyawa aldehid. Pada praktikum kali ini digunakan 4 jenis sampel yang diuji, sebagai berikut :

a.       Benzaldehid

Benzaldehid merupakan senyawa kimia yang terdiri dari cincin benzena dengan sebuah substituen aldehida dan merupakan aldehida aromatik yang paling sederhana. Denzaldehid termasuk kedalam senyawa aldehida karena ketika direaksikan dengan pereaksi Tollens membentuk endapan kaca atau cermin perak pada dasar atau dinding tabung reaksi. Dan terdapat 3 lapisan yang mana lapisan atas berwarna biru pekat yang tengah bening dan paling bawah biru saja.

b.      Aseton

Aseton adalah senyawa terbentuk cairan yang tidak berwarna dan mudah terbokar dan merupakan keton yang paling sederhana. Senyawa-senyawa keton seperti aseton adalah pelarut yang paling banyak digunakan, hal ini dikarenakan aseton dapat larut baik dalam air maupun dalam pelarut organik. sebutan untuk aseton yaitu pelarut polar atau aprotik (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/). Aseton termasuk dalam senyawa keton karena ketika direaksikan dengan pereaksi tollens terdapat sedikit cermin perak didinding tabung reaksi kemungkinan hal ini terjadi karena pengaruh dari pereaksi Tollensnya. Pada percobaan ini aseton menjadi berwarna biru pekat.

c.       Sikloheksanon

Sikloheksanon adalah senyawa organik yang berupa cairan berminyak dan memiliki semburat kuning untuk cahaya dan bau menyengat. Sikloheksanon memiliki rumus molekul C₆H₁₀O dan sedikit lewat dalam air. sikloheksanon merupakan senyawa keton karena ketika direaksikan dengan pereaksi Tollens dedapatkan hasil tidak ada endapan dan ada minyak dibawah biru muda dan setelah dipanaskan biru menjadi hijau.

d.      Fornalin

Formalin adalah aldehida dengan rumus molekul H₂O yang berbentuk gas atau cair yang dikenal sebagai formalin atau padatan yang dikenal sebagai para formaldehyde atau trioxane. Formalin merupakan senyawa keton. Ketika formalin direaksikan dengan pereaksi tollens berbentuk seperti minyak jelantah yang sangat pekat dan tidak terdapat cermin kaca perak pada dinding tabung rekasinya.

8.2         Uji  Benedict

Pada percobaan ini dilakukan uji Benedict dengan bahan yaitu : formaldehid, benzaldehid, sikloheksanon, dan aseton. Yang mana keempat tabung reaksi diisi dengan pereaksi benedict sebanyak 5 ml. Pada tabung pertama di tambahkan 5 tetes formaldehid dan didapatkan hasil warna biru menjadi lebih pekat dan terdapat endapan berwarna merah bata. Pada tabung kedua ditambah 5 tetes benzaldehid dan didapatkan hasil yaitu terdapat tiga lapisan yang mana bagian atas berwarna biru pekat, bagian bawah berwarna biru tetapi tidak sepekat lapisan atas. Pada tabung selanjutnya ditambahkan 5 tetes aseton dan didapatkan hasil larutan tersebut berwarna biru. Dan pada tabung yang terakhir ditambahkan sikloheksanon didapatkan hasil yaitu tidak terdapat endapan, pada bagian atas terdapat minyak dan bagian bawah berwarna biru muda. Setelah itu keempat tabung tersebut dilakukan pemanasan selama 15 menit dan didapatkan hasil yaitu pada tabung reaksi yang berisi dengan formaldehid menjadi ada endapan dan larutannya berwarna merah bata. Sedangkan pada ketiga tabung lainnya berwarna hijau. Aldehid alifatik akan bereaksi dengan pereaksi benedict, yang mana aldehida alifatik dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan pereaksi benedict.

8.3         Pengujian dengan Fenilhidrazin

Pada pengujian senyawa aldehid dan keton dengan menggunakan fenilhidrazin. Pada percobaan ini digunakan dua tabung reaksi. Tabung reaksi pertama dimasukkan 5 ml fenilhidrazin dan ditambah dengan 10 ml benzaldehid dan digoncang agar campuran tercampur merata. Didapatkan hasil yaitu ketika dicampurkan warnanya menjadi kuning kemudian didiamkan dan membentuk tiga lapisan dimana lapisan atas berwarna kuning minyak, tengah berwarna bening dan bagian bawah berwarna kning seperti warna pada lapisan atas. Tetapi di tabung pertama kami tidak mendapatkan kristal. Kemudian pada tabung reaksi kedua ditambahkan 5 ml fenilhidrazin dan ditambahkan dengan 10 ml sikloheksanon, dimana hasil yang didapatkan ketika campuran digoncang warnanya berubah menjadi kuning pucat dan terbentuk dua lapisan dimana pada bagian atas berwarna kuning pucat dan bagian bawah bening. Dan pada tabung kedua ini kami tidak mendapatkan kristal. Fenilhidrazin akan bereaksi dengan gugus karbonil yang ada dalam aldehida untuk membentuk endapan kuning atau orange dari fenilhidrazon.

8.4         Pembuatan Oksim

Pada percobaan pembuatan oksim, disediakan erlenmeyer terlebih dahulu. Kemudian dimasukkan 1 gram HCl dan 4 ml CuSO_2­.5H₂O dan ditambah dengan 4 ml air dimana ketika dicampurkan warnanya berubah menjadi hijau pekat seperti hijau lumut. Kemudian dilakukan pemanasan dengan suhu 35^oC dan ditambahkan dengan sikloheksanon lalu tabung ditutup dan dilakukan penggoncangan selama 1-2 menit, yang mana larutan menjadi berwarna hijau lumut keruh dan terbentuk sikloheksanon oksim. Campuran tersebut didinginkan didalam ember yang telah diisi dengan es batu, didapatkan endapan berwarna putih. Lalu dilakukan penucian endapan dengan 2 ml air es dan dikeringnkan. Didapatkan endapan yang bersih tanpa adanya warna hijau. Endapan yang yang didapatkan lembek (cruft). Ketika dididamkan agak sedikit lebih lama atau dikeringkan lebih lama akan menghasilkan kristal. Oksim merupakan rumus turunan dari amonia yang dibuat dari hidroksilamin yang merupakan kristal padat yang digunakan untuk mengenali senyawa karbonil tertentu.

8.5         Reaksi Haloform

Pada percobaan ini bertujuan untuk membedakan mana yang aldehi dan mana yang keton. Tabung reaski besar dimasukkan 5 tetes asteon dan ditambahkan dengan 3 ml NaOH 5%. Larutan tetap berwarna bening dan ditambah dengan 10 ml iodium iodida dan dilakukan penggoncangan agar campuran bercampur secara homogen. Setelah penggoncangan didapatkan hasil larutan menjadi berwarna coklat dan terdapat butiran berwarna kuning emas dibagian atas dan dibawah. Kemudian dilakukan pengujian dengan mencampurkan larutan tadi dengan 2-propanon sebanyak 2 ml dan ditambahkan sebanyak 3 tetes larutan iodium tadi dan didapatkan hasil larutan berubah menjadi kuning, kuning pekat, dan kuning lebih pekat lagi pada setiap tetesnya. Kemudian dilakukan pengujian dengan tembakau yang mana tembakau ini menjadi pengganti 2-pentanon dan 3-pentanon. Pertama tembakau digerus sebanyak 0.5 gram dan dilarutkan dalam 10 ml aquades dan ditambahkan 3 tetes larutan iodium dan warna larutan coklat seperti tembakau. Reaksi haloform menggunakan iodium iodida dan natrium hidroksida, dimana untuk pengujian gugus metal dari suatu metal keton diidonasi sampai terbentuk iodoform yang memiliki warna khas yaitu kuning dan bentuknya kristal.

8.6         Kondensasai Aldol

Pada percobaan ini tabung reaksi dimasukkan 0.5 ml asetaldehid dan ditambah dengan 4 ml larutang NaOH 5% dan digoncang agar campuran homogen. Didapatkan hasilnya yaitu larutan tetap berwarna bening dan menimbulkan bau seperti bau balon yang berasal dari asetaldehid. Lalu dilakukan pemanasan selama 5 menit, didapatkan hasil warna yang awalnya berwarna bening menjadi berwarna kuning dan timbul bau tengik. Kedalam labu dimasukkan 1 ml aseton ditambah dengan 2 ml benzaldehid dan 5 ml NaOH 5% larutan menjadi berwarna kuning. Lalu dilakukan refluks, didapatkan hasilnya yaitu keluar uap dan akan menetes menjadi cair kembali, penetesan pertama pada suhu 31^oC. Kemudian larutan didinginkan dan dilakukan penyaringan. Tetapi hasil yang didapatkan terbentuk endapan yang lembek.

III.             Pertanyaan Pasca

1.      Mengapa digunakan natrium asetat dalam pembuatan oksim?

2.      Mengapa digunakan uji Tollens dalam membedakan antara aldehida dan keton?

3.      Mengapa digunakan benzaldehida pada pengujian cermin kaca?

IV.             Kesimpulan

1.      Aldehid bereaksi dengan reagen Tollens membentuk asam karboksilat dan menghasilkan cermin perak. Sedangkan keton tidak bereaksi dengan Tollens sehingga tidak menghasilkan cermin perak

2.      Benzaldehid dan formalin bereaksi dengan reagen Tollens menghasilkan cermin perak

3.      Aseton tidak bereaksi dengan fehling

4.      Gugus metil yang terikat pada atom karbon karbonil diubah menjadi senyawa trihalometil oleh halogen dan basa. Senyawa trihalometil mudah diuraikan oleh basa menghasilkan haloform

V.                Daftar Pustaka

·         Aamli. 2015. Chemistry. India:NCERT.

·      Cahyono. 2013. Sinstesi Dimetil Asetal Sitronelal dengan Katalis Gas HCl. Semarang : Universitas Negri Semarang. Jurnal FMIPA. Vol 36 (01) ISSN : 0215-9945.

·     http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/. Diakses pada tanggal 22 Maret 2019 pada pukul 13.15.

·         Petrucci. 1987. Kimia Dasar. Jakarta : Erlangga

·         Tim Penuntun Kimia Organik I. 2019. Penuntun Kimia Organik I. Jambi : Universitas Jambi.

VI.             Lampiran Gambar

Reaksi Haloform

Pengujian Oksim

Kondensasi Aldol