JURNAL REAKSI-REKSI ALDEHIDA DAN KETON

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

  

DISUSUN OLEH :

SANAQ ELFIRA PUTRI

(A1C117071)

           

NAMA DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

JURNAL PERCOBAAN V

I.                   Judul : Reaksi-Reaksi Aldehida dan Keton

II.                Hari / tanggal : Sabtu / 23 Maret 2019

III.             Tujuan : Tujuan dari praktikum kali ini adalah :

1.      Dapat memahami azas-azas reaksi senyawa karbonil

2.      Dapat memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton

3.      Dapat menjelaskan jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan keton

IV.             Landasan Teori

Aldehid dan keton, keduanya mempunyai gugus yang sama yaitu gugus karbonil, C=O. Disebabkan karena itu sifat reaksi biasanya sama, terhadap sifat karbonil. Biasanya aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton terhadap suatu pereaksi yang sama. Hal ini disebabkan karena atom karbon karbonil dari aldehidkurang terlindung dibandingkan keton. Dalam percobaan ini akan diperiksa, persamaan dan perbedaan reaksi aldehid dan keton. Aldehid sangat mudah menjalani reaksi pksidasi menjadi asam karboksilat yang mengandung jumlah atom karbon yang sama banyaknya, sedangkan keton tidak menjalankan reaksi oksidan yang serupa, karena dalam oksidas terjadi pemutusan ikatan karbon-karbon menghasilkan dua asam karboksilat dengan jumlah atom karbon masing-masing lebih sedikiy daripada kton semula (keton siklik akan menghasilkan suatu asam dikarboksilat

Perbedaan kereaktifan terhadapa oksidator aldehid dan keton dapat digunakan untuk membedakan kedua senyawa tersebut.

Pereaksi Tollens yakni larutan ion perak beramonia, direduksi oleh aldehid menjadi logam perak, sedangkan aldehid dioksdasi menjadi asam ybs. Keton tidak dioksidasi oleh pereaksi ini

Bila pengujian dilakukan dengan menggunakan perekasi yang encer dan didalam tabung reaksi yang bersih, perak akan mengendap berupa cermin pada dinding tabung. Oksidasi bisa juga dilakukan dengan ion Cu (II) didalam larutan alkali (Tim Penuntun Kimia Organik I, 2019).

Dalam aldehida, gugus karbonil terikat pada sebuah atom karbon dan hidrogen. Sementara di keton, gugus karbonil diikat dua atom karbon. Senyawa karbonil, yang mana gugus karbonilnya terikat pada oksigen dikenal sebagai asam karboksilat, dan turunannya (mis. ester, anhydrides) sedangkan dalam senyawa dimana karbon berada melekat pada nitrogen dan halogen disebut amida dan asil halida masing-masing. Rumus umum dari kelas senyawa ini diberikan di bawah ini:

Aldehida, keton dan asam karboksilat umumnya terdapat pada tanaman dan hewan. senyawa tersebut memainkan peran penting dalam biokimia proses kehidupan. Selain itu senyawa tersebut juga memberikan aroma alami pada alam, misalnya, vanillin (dari vanilla beans), salicylaldehyde (dari meadow sweet) dan cinnamaldehyde (dari kayu manis) memiliki wewangian yang sangat menenangkan.

Mereka digunakan di banyak produk makanan dan obat-obatan untuk ditambahkan rasa. Beberapa senyawa ini dibuat untuk digunakan sebagai pelarut (mis., aseton) dan untuk menyiapkan bahan seperti perekat, cat, resin, parfum, plastik, kain, dll (Aalim, 2015).

Sitronelal memiliki dua gugus fungsi yaitu gugus aldehida dan gugus alkena. Transformasi sitronelal menjadi turunannya ditentukan oleh kereaktifan kedua gugus fungsi tersebut. Permasalahan muncul jika transformasi melibatkan gugus alkena dengan mempertahankan gugus aldehida. Dalam suasana asam sitronelal memiliki kecenderungan untuk mengalami reaksi intramolekular menjadi isomer isopulegol. Untuk itu perlu dilakukan perlindungan gugus (protecting groups) aldehida. Metode perlindungan gugus fungsi aldehida umumnya dilakukan dengan pembentukan asetal dan enamina. Asetal dibentuk oleh reaksi antara gugus karbonil dengan alkohol pada kondisi anhidrat dengan adanya katalis asam.

(Cahyono, 2013).

Aldehid meerupakan suatu senyawa yang terdiri dari sbuah gugus karbonil yang terikat pada satu atau dua atom hidrogen. Nama aldehid diturunkan dari alkana dengan menggantikan akhiran an menjadi al yaitu alkanal. Tetapi nama yang biasanya digunakan adalah aldehid. Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer. Biasanya oksidator tidak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khompiridin komplk seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat. Sedangkan keton adalah suatu senyawa yang mempunyai satu gugus karbonil yang mengikat satu atau dua gugus alkil. Keton dapat juga dikatakan sebagai senyawa organik yang karbon karbonilnya menghubungkan antara karbon satu dengan lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Petrucci, 1987).

Senyawa aldehid dan keton adalah senyawa polaryang memiliki iatan karbonil yang menyebabkan terjadinya momen dipol antara ikatan rangkap karbon dan oksigen. Jika terjadi momen dipol mengakibatkan senyawa-senyawa karbonil mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada senyawa alkena maupun dengan berat yang sama.sebagai contohnya perhatikan senyawa iso propanol yang memiliki momen dipol yang rendah tetapi titik didihnya lebih tinggi dari aseton. Aldehid dan keton memiliki titik didih yang lebih rendah dari alkohol maupun berat molekulnya hampir sama. Senyawa aldehid dan keton memiliki fungsi sebagai akseptor ikatan hidrogen. Selain itu aldehid dan keton adalah senyawa yang mudah larut dalam air (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/).

V.                Alat & Bahan

5.1  Alat

a.    Tabung reaksi 

b.    Pipet tetes

c.    Pengaduk

d.   Tabung uji

e.    Penangas

f.     Erlenmeyer

g.    Cotong hirsch

h.    Tabung reaksi besar

i.      Penutup tabung

j.      Peralatan unutk merefluck

k.    Corong buchner

l.      Gelas piala

5.2  Bahan 

·         Pereaksi Tollens

·         Perak nitrat 5%

·         NaOh 5%

·         Amonium hidroksid 2%

·         Benzaldehid

·         Aseton

·         Sikloheksanon

·         Formalin

·         Pereaksi benedict

·         Natrium sitrat

·         Natrium karbonat

·         Aquadest

·         CuSO4.5H2O

·         Pereaksi fehling

·         Natrium kalium tetrat

·         NaOH 10%

·         Formaldehid

·         n-heptanaldehid

·         NaHSO3 jenuh

·         Air es

·         Etanol

·         HCl pekat

·         Fenilhidrazin

·         Metanol

·         2,-dinitrofenilhidrazin

·         Hidroksilamin HCl

·         Natrium asetat trihidrat

·         Iodium

·         Iodium iodida

·         Kalium iodida

·         Asetaldehid

·         NaOH 1%

VI.             Prosedur Kerja

6.1  Uji Cermin Kaca, Tollens

a.       Disiapakan empat tabung reaksi yang sudah diisi pereaksi tollens. Cara membuat : tabung reaksi yang bersih sekali, dimasukkan 2 ml perak nitrat 5% dan ditambahkan dengan 2 tetes larutan NaOH 5% dan ditambah tetes demi tetes dengan larutan amonium hidroksida 2% sambil terus diaduk. amonium hidroksida ditabah secukupnya karenapengujian akan gagal jika terlalu banyak amonium.

b.      Diuji benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan fomalin dengan memasukkan ke dalam tabung reaksi yang telah berisi pereaksi tollens sebanyak 2 ml.

c.       Diaduk campuran dan didiamkan selama 10 menit.

d.      Dipanaskan tabung dalam penangas air selama lima menit jika reaksi tidak terjadi.

6.2  Uji Fehling dan Benedict

a.       Dimasukkan 5 ml kedalam masing-masing empat tabung reaksi pereaksi benedict.Cara membuatnya : larutan 173 gram natrium sitrat dan 100 gram natrium karbonan dalam 750 aquadest, diaduk dan disaring ke dalam filtrat dan ditambah dengan larutan 17,3 gram CuSO4.5H20 dalam 100 ml air dan diencerkan hingga volumenya 1 liter. 

b.      Digunakan 5 ml pereaksi fehling yang masih fresh. Cara membuat : larutan A = 69 Gram CuSO4.5H2O dalam 1 liter air suling. Larutan B= 346 gram natrium kalium tartrat atau garam Rochelle  didalam larutan NaOH 10%, dimana pereaksi fehling A dan B sama banyak baru di campur. 

c.       Diuji formaldehid, n-heptanaldehid, aseton, dan sikloheksanon dengan memasukkan ke dalam masing-masing tabung reaksi yang berisi pereaksi fehling dan pereaksi Benedict.

d.      Ditempatkan tabung yang berisi tadi di air mendidih selama 10-15 menit.

6.3   Adisi Bisulfit

a.       Dimasukkan 5 ml larutan NaHSO3 ke dalam erlenmeyer 50 ml.

b.      Dilarutkan larutan dalam air es.

c.       Ditambahkan 2,5 ml aseton tetes demi tetes sambil diaduk.

d.      Ditambahkan 10 mletanol setelah 5 menit. unutk memulai kristalisasi.

e.       Disaring kristal dengan corong Hirsch.

f.       Apa yang akan terjadi bila kristal dalam tabung reaksi ditambahakan beberapa tetes HCl pekat.

6.4  Pengujian dengan Fenilhidrrazin

a.       Dimasukkan ke dalam tabung reaksi besar 5 ml fenilhidrazin

b.      Ditambahakan dengan 10 tetes bahan yang akan di uji yaitu : benzaldehida dan sikloheksanon.

c.       Ditutup tabung reaksi dan digoncang dengan kuat selama 1-2 menit hingga mengkristal.

d.      Disaring kristal dengan corong Hirsch dan dicuci dengan sedikit air dingin.

e.       Direkristalisasi dengan sedikit metanol dan etanol.

f.       Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya.

g.      Digunakan dengan cara yang sama untuk 2,4-dinitrofenilhidrazin, buatlah turunan benzaldehid dan sikloheksanon. tentukan titik lelehnya.

6.5  Pembuatan Oksim

a.       Dimasukkan 1 gram hidrojsilamin HCl dan 1,5 gram natrium asetat trihidrat dalam erlenmeyer 50 ml  dan dilarutkan dalam 4 ml air .

b.      Dipanaskan larutan sampai 35 drajat celcius.

c.       Ditambahakan dengan sikloheksanon tutup dan gocang selama 1-2 menit. 

d.      Dilihat pada waktu mana zat padat sikloheksanon-oksim akan terbentuk

e.       Didinginkan dalam lemari es.

f.       Disaring kristal dengan corong Hirsch

g.      Dicuci dengan 2 ml air es

h.      Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya.

6.6  Reaksi Haloform

a.       Dimasukkan 5 teets aseton dalam erlenmeyer yang telah berisi 3 mllarutan NaOH 5%.

b.      Ditambahkan sekita 10 ml larutan iodium iodida. Cara membuat : dilarutkan 25 gram iodium dan50 gr larutan kalium iodida dalam 200 ml air.

c.       Digoncang sampai warna coklat tidak hilang lagi.

d.      Diamati odoform yang berwarna kuning akan mengendap dan bau khas yang timbul.

e.       Dilakukan pengujian terhadap isopropanol, 2-pentanon, dan 3-pentanon.

6.7  Kondensasi Aldol

a.       Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid ke larutan NaOH 1% .

b.      Digoncang dan catat baunya (sisa asetaldehid).

c.       Dipanaskan campuran selama 3 menit.

d.      Dicatat, hati-hati bau tengikdari krotonaldehid.

e.       Disusun peralatan untuk merefluks.

f.       Dimasukkan 50 ml etanol, 1 ml aseton, 2 ml benzaldehidm dan 5 ml larutan NaOH 5%.

g.      Direfluks campuran selama 5 menit.

h.      Didinginkan labu dan kumpulkan kristal dengan corong Buchner.

i.        Direkristalisai dengan etanol dan tentukan titik lelehnya.

VIDEO
KLIK DISINI

Permasalahan :

     1.      Apa yang terjadi ketika larutan 2,4 dinitrophenyl hydrazine dicampurkan dengan aldehid?

     2.      Apa  produk dari aldehid + sodium bisulphite ?

     3.      Apa yang terjadi ketika silver nitrate bereaksi dengan sodium hydoxide?