JURNAL KEISOMERAN GEOMETRI (PENGUBAHAN ASAM MALEAT MENJADI FUMARAT)

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

  

DISUSUN OLEH :

SANAQ ELFIRA PUTRI

(A1C117071)

           

NAMA DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN IX

I.                   Judul : Keisomeran Geometri (Pengubahan Asam Maleat menjadi Fumarat)

II.                Hari/tanggal : Jum’at/ 26 April 2019

III.             Tujuan : Tujuan dari praktikum kali ini adalah

1.      Dapat memahami azas dasar keisomeran ruang, khususnya isomer geometri

2.      Dapat memahami perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia dan fisika

IV.             Landasan Teori

Dalam molekul terdapat ruang struktue yang dapat menentukan sifat-sifat dari molekul tersebut. Bila dua gugus yang reaktif adalah cis dan trans terhadap yang lainnya, maka perbedaan geometri kadang-kadang mudah ditunjukkan secara kimia, seperti halnya asam maleat dan asam fumarat, yaitu masing-masing cis asam butendiot. Pemanasan asam maleat didalam tabung tertutup pada titik leleh yang diatas 130^oC, maka akan dihasilkan anhidrad maleat dan 1 mol molekul air.

Pada suhu 128^oC asam fumarat tidak meleleh tetapi ia menyublim dan membentuk anhidrida polimerik atau pada suhu yang tinggi berubah menjadi anhirida maleat. Perubahan isomer geometri, seperti asam maleat menjadi asam fumarat, dapat terjadi bila ikatan rangkap C=C untuk sementara waktu diubah menjadi ikatan tunggal C-C dan melalui ikatan tunggal inilah perputaran dapat berlangsung dengan bebas. Mekanisme reaksi asam maleat menjadi asam fumarat, yaitu :

 (Tim Penuntun Kimia Organik I).

Atom karbon yang mengikat satu atau lebih gugus fungsi yang dimiliki suatu senyawa organik. Pada atom karbon yang gugusnya berikatan tunggal akan bebas berotasi sepanjang ikatan tunggal –C-C- sehingga tidak dapat dibedakan orientasi bidang ruang gugus fungsinya. Kebalikan dari ikatan tunggal senyawa organik yang memuliki ikatan rangkap atau rantai karbonnya siklik maka atom tersebut tidak dapat berotasi secara bebas sehingga orientasi ruangnya dapat diidentifikasi maka dari itu disebut dengan isomer geometri.

Pada cincin karbon sikloalkana terdapat isomer geometri yang mana unsur ini termasuk kedalam senyawa organik rantai siklik. Pada cincin karbon sikloalkana ini terbentuk bidang pseudo yang berfungsi untuk menetapkan orientasi relatif atom atau gugus yang terikat pada cincin tersebut (stereokimia). Orientasi atom dapat berada pada sisi cincin disebut “atas” sedangkan sisi lain disebut “bawah” (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

Isomerisme geometris (juga dikenal sebagai isomerisme cis trans atau isomerisme E-Z) adalah bentuk stereoisomerisme. Isomer sendiri adalah molekul yang memiliki rumus molekul yang sama, tetapi meiliki susunan atom yang berbeda di ruang bebas. Itu tidak termasuk kedalam pengaturan yang berbeda karena molekul berputar secara keseluruhan atau berputar tentang ikatan tertentu. Ketika atom-atom yang membentuk berbagai isomer bergabung dalam urutan yang berbeda, maka situasi inilah yang disebut dengan isomerisme strutural bukan bentuk stereoisomerisme. Dalam stereoisomerisme, atom penyusun isomer bergabung dalam urutan yang sama, tetapi masik berhasil memiliki pengaturan tata ruang yang berbeda. Isomerisme geometris adalah salah satu bentuk stereoisomerisme. Isomer geometri dapat terjadi ketika kita membatasi rotasi disuatu tempat dalam suatu molekul. Dalam kimia organik contohnya yaitu senyawa yang melibatkan ikatan rangkap (Jim, 2000).

Didalam kimia , isomer adalah molekul-molekul yang memiliki rumus kimia yang sama bisa juga jenis ikatannya yang sama namun memiliki susunan atom yang berbeda. Rata-rata suatu isomer memiliki sifat yang hampir mirip satu sama lain. Selain itu terdapat istilah isomer nuklir yang artinya inti-inti atom yang memiliki tingkat eksitasi yang berbeda. Contoh sederhananya adalah C₃H₈O yang memiliki 3 isomer dengan rumus tersebut yaitu 2 molekul alkohol dan sebuah molekul eter. Dua molekul alkohol yaitu 1-propanol (n-propil alkohol) dan 2-propanol ( isopropil alkohol) sedangkan pada eter yaitu metil etil eter. Antara kedua isomer alkohol tersebut memiliki sifat yang hampir sama (Underwood,1987).

Ketika dua gugus terletak pada satu sisi ikatan pi, maka gugus tersebut disebut dengan cis dalam bahasa latin yang artinya pada sisi yang sama. Sedangkan ketika dua gugus terletak pada sisi yang berlawanan, maka gugus tersebut disebut dengan trans dalam bahasa latin yang artinya berseberangan. Contoh dari cis dan trans sebagai berikut :

Sifat fisik seperti titik didih dari cis dan trans 1,2 dikloroetena sangat berbeda karena mereka adalah suatu senyawa yang berbeda. Tetapi kedua senyawa ini bukanlah isomer-isomer struktur karena urutan ikatan atom-atom dan letak ikatan rangkapnya yang sama. Pasangan isomer ini termasuk kedalam kategori umu stereoisomer, senyawa berlainan mempunyai struktur yang sama, yang berbeda hanya dalam hal penataan atom-atom dalam ruangan (Fessenden, 1997).

V.                Alat dan Bahan

5.1  Alat

a.       Erlenmeyer 125 ml

b.      Pembakar bunsen

c.       Corong buchner

d.      Labu bulat 400 ml

e.       Alat penentu titik leleh

5.2  Bahan

a.       Kertas saring

b.      Anhidrida maleat

c.       HCl pekat

d.      Kondensor refluks

VI.             Prosedur Kerja

            ·         Didihkan 20 ml air suling didalam erlenmeyer 125 ml

            ·         Ditambahkan 15 gram anhidrida maleat dan dilarutkan

           ·        Setelah larutan menjadi jernih, dinginkan labu dibawah pancaran air kran sampai asam maleat mengkristal

         ·        Dikumpulkan asam maleat, dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya. Jangan dibuang filtrat yang mengandung banyak maleat terlarut

           ·         Dipindahkan larutan filtrat kedalam labu bundar 100 ml

           ·         Ditambahkan 15 ml HCl pekat

           ·         Direfluks perlahan-lahan selama 10 menit dan kristal asam fumarat akan segera mengendap.

           ·         Didinginkan larutan pada suhu kamar

           ·         Dikumpulkan asam fumarat dalam corong Buchner

           ·         Direksristalisasi dalam air dan ditentukan titik lelehnya menggunakan melting blok logam

VIDEO

KLIK DISINI

Permasalahan

       1.      Kenapa digunakan air panas untuk melarutkan asam maleat?

       2.      Kenapa kita harus selalu memperhatikan labu dasar ketika direfluks?

       3.      Ketika larutann telah masuk kedalam kondensor ketika dipanaskan, apa yang harus kita lakukan?